GRUPOS FUNCIONALES

Grupos funcionales. Aldehídos

Atomos involucrados
Sufijo	-al
Prefijo	oxo
Posición en la cadena	Solo al final
Fórmula general	CnH2nO
Nombre de la familia	aldehído

• Para nombrar a los aldehídos se cambia la terminación o de los alcanos por al para denotar la presencia de un aldehído.
• El grupo carbonilo de los alcanales o aldehídos siempre está al final de la cadena. Este hecho lo hace química y físicamente diferente a las cetonas, por eso se considera como un grupo funcional aparte El hidrógeno vecino al oxígeno es fácilmente oxidable y esta es una de las principales diferencias entre estas dos familias de compuestos
• Como este grupo funcional simple está al final de la cadena no se usan números localizadores.

Sin embargo si por alguna razón se usa el prefijo oxo en este caso si hay que unir número localizador ya que este prefijo puede estar en cualquier lugar de la cadena pues se usa también con las cetonas

Estructura	Nombre de la IUPAC
	metanal  (formaldehdo)
	Etanal (acetaldehido)
	nonanal
	3-etilpentanal
	2-bromohexanal
	pentanodial
	3-oxohexanal
	2-etil-3-hidroxibutanal
	(2E,4Z)-octa-2,4-dienal

Cetona y aldehídos

Generalidades.- Si los alcoholes constituyen el primer grado de oxidación de los hidrocarburos, los aldehídos y las cetonas representan el segundo. Se ha visto anteriormente que los alcoholes primarios se oxidan en aldehídos y los secundarios en cetonas; continuando la oxidación se producirán ácidos orgánicos que corresponden al tercer grado de oxidación.

La formula general de un aldehído es 
Y la de una cetona 
.

La existencia de ambos tipos de compuestos del grupo carbonilo 
implica una serie de propiedades comunes, que dependen de la reactividad del doble enlace de dicho grupo.
Nomenclatura.- Los compuestos que contienen el grupo carbonilo (C=O)se conocen como aldehídos y cetonas. Si uno de los átomos unido al gripo carbonilo es un átomo de hidrógeno, el compuesto es un aldehído (
). El otro átomo o grupo de átomo unidos al carbonilo pueden ser hidrógeno o radicales alquíl. En el caso de las cetonas, ambos grupos unidos al carbonilo son alquílos (
).

En el sistema IUPAC la terminación característica para los aldehídos es al y para las cetonas ona, las cuales se añaden al nombre original del hidrocarburo (suprimiendo la terminación "o" de éste) que tenga el mismo número de átomos de carbono.
Por lo común, el compuesto se denomina como derivado de la cadena continua más larga de átomos de carbono, incluyendo el grupo funcional carbonilo. En el caso de los aldehídos, el grupo -CH=O tiene que aparecer siempre al final de la cadena e indicar siempre el número 1, aunque este número no aparece en el nombre. Sin embargo, en el caso de las cetonas el grupo carbonilo puede estar en posiciones diversas en una cadena carbonada y su posición debe indicarse con el número más bajo posible. Los demás sustituyentes quedan indicados por el número adecuado y el prefijo destinado a indicar sus posiciones en la cadena carbonada.
También se emplean nombres comunes para aldehídos y cetonas. Los aldehídos se denominan por lo general como derivados del ácido correspondiente que puedan formar por oxidación, la terminación ico del ácido se suprime y se sustituye por el término aldehído.
Las cetonas, con excepción de la acetona, se nombran según los grupos alquilo unidos a la función carbonilo seguidos de la palabra cetona.

Ejemplos:
Aldehídos

Compuesto	Nombre
H-CH=O	Metanal ó formaldehído
CH3-CH=O	Etanal ó acetaldehído
CH3-CH2-CH=O	Propanal ó propionaldehído
CH3-(CH2)6-CH=O	Octanal ó caprilaldehído

Cetonas

Compuesto	Nombre
CH3-C-CH3 O	Propanona; dimetil-cetona ó acetona
CH3-CH2-C-CH3 O	Butanona; metil-etil cetona
CH3 | CH3-CH-CO-CH2-CH3	2-metil-3-pentanona
CH2-CH3 | CH3-CH2-CH2-CH2-C-C-CH2-CH3 | CH3-CH2 O	4,4-dietil-3-octanona

Obtención.- La obtención de aldehídos y cetonas

se efectúa por oxidación de alcoholes primarios y secundarios, hecha con dicromato potásico en medio ácido, por hidrólisis del acetileno para obtener un aldehído:
HC"CH+M2O ð CH3-COH
SO4H2
Por hidrólisis de los alqinos, salvo el acetileno, para producir cetonas:
CH3-C"CH+H2O ð CH3-CO-CH3
Puede realizarse la hidrólisis de los derivados dihalogenados de los hidrocarburos con halógenos en el mismo átomo de carbono para obtener aldehídos o cetonas:
CH3-CHCl2+2H2O ð 2ClH+CH3-COH+H2O
CH3-CCl2-CH3+2H2O ð 2ClH+CH3-CO-CH3+H2O
Propiedades físicas.- Con la excepción del metanal, que es un gas, los aldehídos y las cetonas que tienen hasta diez átomos
de carbono son líquidos de olor agradable, sobre todos las últimas. Son muy solubles en disolventes orgánicos, pero sólo son solubles en agua los primeros términos de cada clase. Esta solubilidad en agua es mucho mayor en disoluciones de ácidos fuertes, puesto que aceptan protones y forman sales de oxonio.
Propiedades químicas.- La reactividad de aldehídos y cetonas de debe al carácter no saturado del grupo carbonilo. Por reducción se obtienen los alcoholes correspondientes:
CRH=O+[H] ð R-CH2OH
RRC=O+[H] ð R-CHOH-R
Reacciones de diferenciación.-

A diferencia de las cetonas, los aldehídos son reductores fuertes, lo que se manifiesta con una disolución de NO3Ag amoniacal, que les hace depositar en espejo brillante de plata metálica (reactivo de Tollens), y con el reactivo de Fehling (disolución alacalina de sulfato cúprico y tartrato sódico potásico), al formarse un precipitado de óxido cúprico de color rojo. Los aldehídos se polimerizan fácilmente, formando sustancias de elevado peso molecular sin alterar la composición elemental. Las cetonas no se polimerizan.

REGLAS PARA NOMBRAR ALCANOS Y ALQUENOS

Las reglas de la IUPAC para nombrar un alcano complejo o ramificado son las siguientes.

1. Encuentre la cadena principal, que es la cadena carbonada más larga presente en el compuesto.
   Sólo cuando por ambos extremos produce numeración idéntica, se escoge aquella que proporcione el menor número al sustituyente que se nombre primero (orden alfabético).
2. Numere la cadena principal por el extremo que le asigne el número más bajo posible al "primer punto de diferencia" de modo que los sustituyentes reciban los menores números posibles.
3. Nombre los sustituyentes o ramificaciones diferentes en la cadena principal (etil, metil, etc.). Cuando existan dos o más sustituyentes iguales, se insertan los prefijos multiplicativos di (2), tri (3), tetra (4), penta (5), hexa (6), hepta (7), octa (8), nona (9), deca (10), etc. antes del nombre del sustituyente para indicar el número de esos sustituyentes. No se deben usar guiones.
   Por ejemplo, el sustituyente sec-butil se alfabetiza por la b. Los demás, que no tienen guión, se toman como una sola palabra. Por ejemplo isobutil se alfabetiza por la i. Los prefijos multiplicativos di, tri, etc. no tienen que ver con el orden alfabético de los sustituyentes.
   Por ejemplo dimetil se alfabetiza por la m. Si hay sustituyentes complejos, el nombre de éstos se considera como una sola unidad, se encierra en paréntesis y el número que indica su posición en la cadena principal, se coloca fuera del paréntesis.
   En estos sustituyentes los prefijos multiplicativos di, tri, etc. Si tienen que ver en el orden alfabético. Así por ejemplo, se considera que el sustituyente (1,2 – dimetilpropil) empieza por la letra d.
4. Alfabetice los sustituyentes. Por convención en los nombres comunes que tienen un prefijo separado por un guión (sec- y tert-) se ignora ese prefijo al alfabetizar.
5. Se escribe el nombre completo del compuesto como una sola palabra, sin espacio, insertando los números que indican la posición de los sustituyentes, separando entre sí los números por comas y éstos de los nombres por guiones.

Nombrar alquenos utilizando adecuadamente la nomenclatura IUPAC

El nombre básico del alqueno se refiere a la cadena continua más larga que contiene a ambos carbonos deldoble enlace; el cual es el rasgo característico, distintivo, de los alquenos. Para nombrar los alquenos se aplican las siguientes reglas: 1. Se escoge la cadena principal que contenga el doble enlace. 2. Se enumera los átomos de carbono comenzando por el lado mas próximo al doble enlace. 3. Se indica la posición del doble enlace, la cual corresponde a la del primer átomo de carbono que forme el doble enlace. 4. A los grupos que se encuentran unidos a la cadena principal se les da nombre y número de posición, al igual que se hizo con los alcanos, tomando en cuenta también el orden alfabético. 5. Se nombra el compuesto con la terminación eno, con el prefijo correspondiente al número de átomos de carbono de las cadenas principal. Ej.: 3 Hepteno   4 Bromo - 2 Metil - 2 Penteno   6 cloro 5, 6 - dimetil - 7 - nitro, 2 Octeno

ISOMETRÍA DE POSICIÓN

Este tipo de isomería resulta de la posibilidad de colocar grupos funcionales en posiciones  estructuralmente no equivalentes sobre un mismo esqueleto carbonado. Supongamos que  sustituimos uno de los átomos de hidrógeno del hidrocarburo butano, CH3CH2CH2CH3,  por un grupo hidroxilo. Numerando los carbonos de la cadena del butano y realizando  esta sustitución en el carbono extremo (C1), obtenemos un alcohol llamado butanol-1.  Si sustituimos un hidrógeno del C2 por -OH, obtenemos el alcohol isómero butanol-2,  que difiere en la posición del grupo hidroxilo. Obsérvese que, sin embargo, si realizamos  la sustitución en el C3, no obtenemos un tercer isómero. Las dos representaciones que se  indican para el butanol-2 son estructuralmente idénticas, como se puede ver girando su  estructura 180 grados alrededor de un eje. es cuando el grupo funcional cambia de posición en la estructura del compuesto. Isómero de función es cuando el compuesto cambia de grupo funcional. Entendiendo por isómero, cuando dos compuestos tienen la misma fórmula molecular  (misma cantidad y tipo de átomos) pero organizados de distinta forma, cosa que tengan  distintas propiedades químicas y/o físicas. De posición son por ejemplo... el "1-buteno" y el "2-buteno" (Ahí, el grupo funcional,  que es el doble enlace, cambia de posición en el compuesto). Isómero de función, son por ejemplo... el "etil metil éter" y el "1-propanol". Un grupo funcional es el "grupo" que caracteriza al compuesto, por ejemplo, en los alcoholes,  el grupo funcional es el hidroxilo (OH), en los ácidos carboxílicos, es el carboxilo (COOH),  en los alquenos, es el doble enlace, etc.